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第3章 中藥化學(xué)成分與藥效物質(zhì)基礎(chǔ) 第九節(jié) 強(qiáng)心苷
知識(shí)點(diǎn)預(yù)習(xí):強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)、分類及典型化合物
結(jié)構(gòu)特點(diǎn):天然存在的強(qiáng)心苷元是C-17位側(cè)鏈為不飽和內(nèi)酯環(huán)的甾體化合物。
甲型強(qiáng)心苷:C17為五元不飽和內(nèi)酯環(huán)。
乙型強(qiáng)心苷:C17為六元不飽和內(nèi)酯環(huán),如蟾酥中強(qiáng)心成分蟾毒配基類。
α-去氧糖:D-洋地黃毒糖,L-夾竹桃糖,D-加拿大麻糖,D-迪吉糖和D-沙門糖。
苷元與糖的連接方式:
Ⅰ型:苷元-(2,6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如:紫花洋地黃苷A。
Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如:黃夾苷A。
知識(shí)點(diǎn):強(qiáng)心苷的理化性質(zhì)
1、水解反應(yīng)
(1)酸水解
①溫和酸水解:0.02-0.05mol/L的鹽酸或硫酸,在含水醇中短時(shí)間加熱回流。不適于16位有甲酰基的洋地黃強(qiáng)心苷類水解。
②強(qiáng)烈酸水解:Ⅱ型、Ⅲ型用此法。3%-5%無機(jī)酸長時(shí)間加熱,可使所有苷鍵裂解生成單糖和脫水苷元。常使苷元結(jié)構(gòu)變化。
③氯化氫-丙酮法:將強(qiáng)心苷置于含1%氯化氫的丙酮溶液中,20℃放置2周。可得到原生苷元和糖衍生物。例如鈴蘭毒苷的水解。
(2)酶水解:只水解葡萄糖。強(qiáng)心作用的大?。簡翁擒眨径擒眨救擒?。
(3)與堿的作用:苷鍵不被水解,分子中的內(nèi)酯和酰氧基等可與堿作用水解或裂解。
2、顯色反應(yīng)
(1)作用于甾體母核:無水條件
(2)作用于五元不飽和內(nèi)酯環(huán)-甲型強(qiáng)心苷
(3)作用于α-去氧糖
知識(shí)點(diǎn):含有強(qiáng)心苷類化合物的常用中藥
1、香加皮:甲型強(qiáng)心苷-杠柳毒苷和杠柳次苷為主要成分。杠柳毒苷是香加皮毒性的主要來源。
2、羅布麻葉:甲型強(qiáng)心苷-毒毛旋花子苷元;3個(gè)苷:加拿大麻苷、毒毛旋花子苷-β-D-毛地黃糖苷、毒毛旋花子苷元葡萄糖基-(1—4)-β-D-毛地黃糖苷。
Ⅲ型:苷元-(D-葡萄糖)x,如:綠海蔥苷,Ⅰ型、Ⅱ型較多。
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